В нашей онлайн базе уже более 10821 рефератов!

Список разделов
Самое популярное
Новое
Поиск
Заказать реферат
Добавить реферат
В избранное
Контакты
Украинские рефераты
Статьи
От партнёров

Новости
Крупнейшая коллекция рефератов
Предлагаем вам крупнейшую коллекцию из 10821 рефератов!

Вы можете воспользоваться поиском готовых работ или же получить помощь по подготовке нового реферата практически по любому предмету. Также вы можете добавить свой реферат в базу.

Алкадиены. Каучук

Алкадиены. Каучук

План:

1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

2. Вид гибридизации

3. Гомологический ряд

4. Изомерия

5. Свойства:

а) химические

б) физические

6. Получение

7. Применение

Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

C4H6 – бутадиен

C5H8 - пентадиен

б) структурное

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3

CH2 = CH – CH = CH2

|

CH3

2-метилбутадиен-1,3

2. Вид гибридизации

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи угле­род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между ато­мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3. Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2

C3H4 – пропадиен

C4H6 – бутадиен

C5H8 – пентадиен

C6H10 – гексадиен

C7H12 – гептадиен

C8H14 – октадиен

C9H16 – нонадиен

C10H18 – декадиен

4. Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:

CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2

петадииен-1,3 |

CH3 2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3

пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C3H4 C3H4

CH º C – CH3 CH2 = C = CH2

II. Пространственная

CH3 – CH = CH – CH = CH2

H H CH3 H

| | | |

C = C C = C

| | | |

CH3 CH=CH2 H CH=CH2

циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

5. Свойства

а) физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.

б) химические

1. Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ­® CH3 – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ­® CH2Br – CH = CH – CH2Br

2. Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

® CH2Cl – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|

® CH2 = CH – CHCl – CH3

3. Полимеризация

4. Горение

6. Получение

1. Дегидрирование алканов

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2

2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

ZnO и Al2O3 – католизаторы

C2H5OH + C2H5OH ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

7. Применение

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук.

В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =CH2 ® (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.

Название: Алкадиены. Каучук
Раздел: Химия
Дата публикации: 2007-01-30 10:56:48
Прочтено: 2110 раз

скачать реферат скачать реферат

Новинки
Интересные новости

Заказ реферата
Заказать реферат
Счетчики

Rambler's Top100

Ссылки
Все права защищены © 2005-2017 textreferat.com